思い立ったが吉日でない転職の本当に迫ります

転職に関する質問です。
いろいろなケースがあるので、ざっくりした質問になってしまいますが、転職は在職中にするのと退職後に無職の状態でするのでは受け入れ側の会社に対するデメリットなどは変わるのでしょうか。

こんな時代に贅沢な悩みなのかもしれませんが、勤務環境についてご意見伺えればと思います。
私は現在転職活動を始めて約3ヶ月経ちました。
勤務環境について質問です。
2社目の会社を激務なうえに日々社長からの罵倒や人間関係の悪さからモチベーションが保てなくなり1年3ヶ月程でやめてしまいました。
現在転職活動を始めて約3ヶ月経ちました。
数十社受けて、やっと1社採用連絡が来ました。
小さな会社ですが、業界からは注目されている急成長中の会社です。
仕事内容は7年近く働いた1社目の会社での経験が活かせ、さらに自分が目指すステップも踏んでいけそうな業務を与えてもらえそうという、願ってもない環境です。
ただ、通勤に片道上手くつないでも2時間以上かかってしまいます。
給料も雇用形態も3ヶ月の研修期間（自給勤務）後でないと正社員なのか準社員なのかそれ以外なのかも決まりません。
それでも「自分のやりたい事」を仕事にできるならと、覚悟を決めた自分と直近で大手から１次面接に来てほしい。
という連絡を受けており、「まだ他に良い会社があるかも」と躊躇している自分がいます。
こんな時代に贅沢な事言って。
とお叱りを受けるかもしれないとは思っています。
どうするべきなのか、「やってみなければ分からない」と本当は自分でどうするべきなのか分かっているのかもしれません。
でも誰かに聞いてもらいたくて。
もっと深刻な悩みを抱えてらっしゃる方がたくさんいらっしゃるなかでこんな話をしてしまってすいません。
率直なご意見頂きたいです。

転職についてですが、６月の五日に転職を行い、五日間の研修後働き始めましたが条件とのギャップが酷く、再転職しようと考えています。
その場合出来れば今回居る所を抜かして履歴書を書きたいのですが可能でしょうか？
次の会社にばれてしまうという事はありますでしょうか？

速読ができることって転職に有利なのですか？転職に有利としたら業界はなんですか？
http://q.hatena.ne.jp/1224944644

債務整理しようと思います。
債務整理すると数年はお金を借りれないのでピンチの時を考えて限度額ぐらいまでキャッシングして貯金、必要なものをリボ払いで買い揃えてから債務整理しようと思うのですが難しいでしょうか？
クレジット会社4社で１リボ払い20 ２キャッシング15３キャッシング40 ４リボ払い＋キャッシング42万が現状です。
相談したら３、４番の２社債務整理出来ると言われました。
法テラスに聞いたら弁護士費用がかからないと聞いたのですが本当でしょうか？
費用がかかるなら裁判所で自分で債務整理するのは難しいでしょうか？
できれば全額債務整理したく毎月の支払い額も出来るだけ下げたいのですが相談したら何とかしてもらえるのでしょうか？
今転職活動中で失業保険で何とかやってるので厳しいです。
早く仕事を見つけて再スタートしたいです。
詳しい方アドバイスをよろしくお願いします。

就職・転職について今のご時世を考えると手に職をつけるためにこれから専門学校に通うかこのまま誰でもできそうな仕事を探し続けるかどちらがいいと思いますか？
専門学校を卒業したといってもやはり雇う側からすれば未経験の若い子を雇いますか？
ある程度社会経験を積んだ未経験者を雇いますか？
若い子が有利な感じかしますが…どうでしようか？
ちなみにその人は28歳で今までしてきた仕事とは一切関係のない専門職の学校に通うか迷っています。

どうすべきか悩んでいます。
今年３月中旬からマッサージ店に勤め始めていたのですが、精神面が原因と思われる症状（たまに胸がつかえたように感じで息が吸い辛い、憂鬱になりがち、下痢しがち、予防済みなのに水ぼうそうになるなど）がみられ休みがちになり、最近になってさらに心身の（特に精神的な）辛さを感じ、心身面からも今のまま勤め続けるとさらに悪化してしまうのではと感じたので、先月末から休ませていただいています。
それからというもの、精神面で少し歯止めがきかなくなっているのではと感じることがあり、うつなどではと不安になりましたが、診てもらう勇気もありません。
友人達の協力もあり、最近少し精神的にも前向きになれ、働かなければと復帰の連絡をしようと思いましたが、少しして前向きになれた時の反動のように気分が変わり、復帰して勤めることを考えると、どう言われるか反応が怖いとか、また勤めて同じようになるのではと思ってしまい、勤めることに迷いが出てなかなか連絡できません。
休職の連絡をした時、何ヶ月かかってもいいので良くなって来てくれるのを待っていますと言っていただけたり、今までも体調面等色々と気遣かっていただいたりと、こんな良い職場はなかなかないと思いますし、仮に辞職したとしても、自分は視覚障害者であることや、他に持病もあり、通院や状態等でやむを得ず休むことにもなりかねないのもあって、これらのことからも再就職も困難ではと考えています。
今の職場は出身校が同じ方が多く、部所は違いますが級友達が勤めていることもあり、自分の内向的な性格を考えても、もし転職したとしても環境の変化等で今以上に心身に影響が出そうな気もして、復帰すべきか転職すべきか悩んでいます。
乱文、長文で申し訳ありませんが、よろしければアドバイスをいただけないでしょうか？
よろしくお願いいたします。